En berusande intelligent, oscarbelönad, bitterljuv berättelse som handlar om Miles, en nyskild (nåja, det var två år sedan...) misslyckad författare som tar med sin vän Jack, en avdankad skådespelare, på en resa genom Kaliforniens vindistrikt. Under resans gång diskuterar de sina liv, sina lyckanden och misslyckanden, medan de provar sig igenom Kaliforniens rika vinutbud.